Laadullisia testejä fenoli. Valmistamiseksi Fenolit: Reaction

Karbolihappo - yksi nimet Fenoli, mikä osoittaa sen erityinen käyttäytyminen kemiallisissa prosesseissa. Tämä materiaali on helpompaa kuin bentseeni tulee nukleofiilinen substituutio reaktiolla. Luontaiset ominaisuudet yhdisteen selitetään liikkuvuuden hapan vetyatomi hydroksyyliryhmä sitoutuneena renkaan. Tutkimuksen molekyylirakenteen ja korkealaatuisia vastaus, jotta fenoliyhdiste, ovat aromaattiset yhdisteet, - bentseeni johdannaiset.

Fenolia (hydroksibentseeni)

Vuonna 1834, saksalainen kemisti Runge myönnetty karbolihappopohjaista, kivihiilitervan, mutta ei voinut purkaa sen koostumusta. Myöhemmin, muut tutkijat ovat ehdottaneet kaava, ja suorittaa uusi yhteys aromaattinen alkoholi. Yksinkertaisin edustaja tämän ryhmän - fenoli (hydroksibentseeni). Sen puhtaassa muodossa, tämä aine on läpinäkyvä kide, jolla on tunnusomainen haju. Air-fenoli väri voi muuttua tulla vaaleanpunaista tai punaista. Ja aromaattinen alkoholi tyypillinen huono liukenevuus kylmään veteen ja hyvä - orgaanisiin liuottimiin. Fenoli sulaa lämpötilassa 43 ° C On myrkyllinen yhdiste, joutuessaan iholle aiheuttaa vakavia palovammoja. Aromaattinen osa on fenyyli- (C6H5-). Suoraan yhden hiiliatomeista hapen sidottu hydroksyyliryhmä (-OH). Läsnäolo kunkin hiukkasten osoittaa asianmukaisia laadullisia reaktio fenolia. Kaava esittää kokonaispitoisuus atomien alkuaineita molekyylin - C6H6O. Rakenne heijastaa rakennekaava, mukaan lukien ajan ja Kekule funktionaalinen ryhmä - hydroksyyli. Visuaalinen esitys molekyylin, aromaattinen alkoholi saatiin sharosterzhnevye malli.

Ominaisuuksia molekyylirakenteen

Häiriö bentseenirenkaan ja OH-ryhmää määrittelee kemiallisen reaktion fenolia metallien, halogeenit, muita aineita. Joka on sitoutunut aromaattiseen renkaaseen happiatomin johtaa uudelleenjako elektronitiheys molekyylin. Viestintä O-H on polaarisempi, mikä johtaa liikkuvuuden lisääntymisestä vedyn hydroksyyliryhmä. Protonin voidaan korvata metalli-atomia, joka osoittaa, että happamuus fenolia. Vuorostaan, OH-ryhmän lisää reaktiivisia ominaisuuksia bentseenirenkaan. Paikallistamaton elektroneja kasvaa, ja kyky elektrofiilisen substituution tumassa. Tämä lisää liikkuvuutta sitoutuneiden vetyatomien hiileen orto- ja para-asemassa (2, 4, 6). Tämä vaikutus johtuu läsnäolo luovuttajan elektronitiheys - hydroksyyliryhmä. Koska se voi vaikuttaa fenoli aktiivinen kuin bentseeni käyttäytyy reaktioissa tiettyjen aineiden ja uusien substituentit suunnattu orto- ja para-asemissa.

Hapan ominaisuudet

Hydroksyyliryhmän aromaattisen alkoholin happiatomi hankkii positiivinen varaus, heikentää sen viestintä vedyllä. protoni julkaisu helpottuu, joten fenoli käyttäytyy kuin heikkoa happoa, mutta alkoholeja vahvempia. Kvalitatiivinen reaktio fenoli sisältää testi koetinkiven läsnä protonien väri muuttuu sinisestä vaaleanpunainen. Läsnä halogeeniatomilla tai nitro- ryhmiä, joilla on bentseenirengas johtaa kasvuun vedyn toimintaa. Vaikutus on havaittu nitro fenoli molekyylejä. Alempi happamuus substituentteja, kuten aminoryhmä, ja alkyyli (CH3-, C2H5-, jne.). Yhdisteet, jotka on koottu bentseenirengas, hydroksyyliryhmä ja metyyliradikaali, viittaa kresoli. Sen ominaisuudet ovat heikompia kuin karbolihappo.

fenoli reagoimaan natriumasetaatin kanssa ja emäksinen

Samoin happojen fenoli saatetaan reagoimaan metallien kanssa. Esimerkiksi, reagoi natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Muodostettu natriumfenoksidia, ja kaasumaista vetyä vapautuu. Fenoli saatetaan reagoimaan liukoista emästä. Se tapahtuu neutralointi reaktio suolan muodostamiseksi ja vesi: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Kyky antaa vedyn hydroksyyliryhmän fenolia on pienempi kuin useimmat epäorgaaniset ja karboksyylihapot. Se siirtää sen suoloja liuotetaan veteen jopa hiilidioksidi (hiilihappo). Reaktioyhtälön: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO 3.

Reaktiot bentseenirenkaan

Aromaattiset ominaisuudet johtuvat elektroni delokalisaation on bentseeniydin. Vetyä rengas on substituoitu halogeeniatomeilla, nitro-. Samanlainen prosessi fenolin molekyyli on helpompaa kuin bentseeni. Yksi esimerkki - bromauskäsittelyssä. Bentseeni halogeeni toimii katalyytin läsnä ollessa, joka on saatu bromibentseeniä. Fenoli saatetaan reagoimaan bromiveden normaaliolosuhteissa. Vuorovaikutus valkoisen sakan 2,4,6-tribromifenolin, jonka ulkonäkö erottaa testiaineen samankaltaisia kuin aromaattisia yhdisteitä. Bromaus - kvalitatiivinen reaktio fenolia. Yhtälö: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Toinen reaktiotuote - bromivetyä. Kun fenolin reagoida laimealla typpihapolla saadaan nitrojohdannainen. Reaktiotuote väkevällä typpihapolla - 2,4,6-trinitrofenoli tai pikriinihappo on suuri käytännön merkitys.

Laadullisia testejä fenoli. lista

Kun vuorovaikutus saatuja aineita tietyissä elintarvikkeissa, joiden avulla voit asettaa laadullinen koostumus lähtöaineita. Useita väriä reaktion osoittaa läsnä hiukkasia, funktionaaliset ryhmät, jotka ovat käyttökelpoisia kemiallisia analyysejä. Kvalitatiivinen reaktio osoittaa, että on olemassa fenolia molekyyliä kohden aineen aromaattisen renkaan ja OH-ryhmät:

1. Liuokseen, jossa oli fenolia sininen lakmuspaperin punainen.
2. Värillinen reaktio fenolien suoritettiin myös heikko emäksisessä väliaineessa diatsoniumsuolat. Keltainen tai oranssi atsovärit.
3. Saatetaan reagoimaan bromiveden ruskea saostuma valkoinen tribromifenoli.
4. Reaktiossa Ferrikloridiliuos saatu fenoksidi rauta - aine sininen, violetti tai vihreä väri.

Getting fenolit

Fenolin tuotanto teollisuudessa on kahdessa tai kolmessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa propeenia ja bentseeni, kun läsnä on alumiinikloridia tuotetaan kumeenia (isopropyylibentseeni yleisnimi). Yhtälö Reaktion Friedel-Crafts-reaktio: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (kumeeni). Bentseeni ja propeenia suhteessa 3: 1 johdetaan happaman katalyytin. Yhä, sijasta perinteisen katalyytin - alumiinikloridin - ekologisesti puhdas zeoliitteja. Viimeisessä vaiheessa Hapetus suoritetaan hapen kanssa rikkihapon läsnä ollessa: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenolit voivat olla peräisin kivihiilen, ovat välituotteita muiden orgaanisten aineiden.

Käyttö fenolit

Aromaattisia alkoholeja käytetään laajalti muoviteollisuudessa, väriaineet, torjunta-aineet ja muut aineet. karbolihappo tuotanto bentseenin on ensimmäinen askel luoda useita polymeerejä, kuten polykarbonaatit. Fenoli saatetaan reagoimaan formaldehydin, fenoli-formaldehydihartsit saadaan.

Sykloheksanoli on raaka-aine polyamidien. Fenolit käytetään antiseptisiä ja desinfiointiaineet deodorantit, voiteet. Käytetään, jotta saataisiin fenasetiini, salisyylihappoa ja muita lääkkeitä. Fenolit käytetään hartsien, joita käytetään sähkö-tuotteet (kytkimet, pistorasiat). Niitä käytetään myös valmistettaessa atsovärien, kuten fenyyliamiini (aniliini). Pikriinihappo, joka on nitro fenolin johdannaiset, joita käytetään värjäystä kudosten, räjähteiden valmistuksessa.