Kaava tolueeni: mikä on tolueeni, ja miten saada se?

Areenalla, joka sisältää tolueenia, voidaan pitää johdannaiset perustaja ja ensimmäinen jäsen homologisen sarjan - bentseeniä. Yleisen kaavan yhdisteitä, jotka kuuluvat tähän luokkaan,, - C _{nH 2n-6.} Molekyyleissä aromaattisista hiilivedyistä sisälsi bentseenirenkaaseen (rengas ydin). Kaavan tolueeni C ₇ H ₈ heijastaa aineet, jotka kuuluvat tähän suuri joukko orgaanisia yhdisteitä. Monet tolueenia tunnetaan eri nimillä - metyylibentseeni. Aine on teollisuudessa laajalle levinnyttä, sitä käytetään orgaanisena liuottimena, ja tahranpoistaja muihin tarkoituksiin.

Mikä on tolueeni?

Yksi tärkeä areeneista - tolueeni - on metyyli bentseenin johdannainen. Veteen liukenematon väritön neste hallussaan makea muistuttava tuoksu maalien, lakkojen, liuottimia.

Kemiallinen kaava tolueeni - C ₇ H ₈ - voi olla kirjoitettu eri tavalla: C ₆ H ₅ CH _3. Tässä tapauksessa, atomien lukumäärä pysyy samana, mutta kontrasti selvästi bentseenistä, joka on radikaali - metyyli.

Käyttämällä muita periaatteita nimikkeistön yhdiste on nimeltään metyylibentseeniä ja fenilmetanom. Tämä on sama tolueeni, joilla on yleinen kaava on C _{7H 8.} Ensimmäisessä tapauksessa se keskittyy siihen, että yksi vetyatomi jotka liittyvät hiilen bentseenirengas on substituoitu metyyliryhmä. Toisen nimi valinnut erilaisen lähestymistavan. Uskotaan, että metaania yksi vety on korvattu fenyyliradikaali. Tämä hiukkanen, joka muunnetaan bentseeni, jolloin vetyatomi.

molekyylirakenne

Koostumus orgaanisen aineen, joka koostuu yksinomaan hiili- ja vetyatomeista, heijastaa tolueenia kaava. Sharosterzhnevye ja tilavuus mallit antavat käsityksen molekyylin yhdisteen, erotuksena aineiden saman homologisen sarjan. On yhtäläisyyksiä tolueeni ja bentseeni, joka on läsnä rengas 6 hiiliatomia, tilassa sp ² hybridisaation. Jokainen näistä kolmesta muotojen sigmasidos kanssa viereisten hiukkasten (kaksi hiiliatomia ja yksi vety). Kohtisuorassa renkaan tapahtuu yhden sähköisen järjestelmän jäljellä ei-hybridi-p-orbitaalit (yksi kuuteen hiiliatomia). Tuloksena tulee merkittävä lujuus ja vakavuus koko ajan, ja siten aine tolueenia. Rakennekaava sisältää yhdisteet, seitsemäs hiiltä metyyliryhmä, joka pystyy sp ³ hybridisaatio. Se liittyy kolme vetyatomia, ja neljäs yhteys viettää yhdiste, jossa yksi hiili bentseenirenkaassa.

Rakennekaava metyylibentseeni

Elektronitiheys niiden hiiliatomien välille, jotka muodostavat aromaattisen renkaan, on jakautunut tasaisesti. Ilmiö näkyy kaavassa bentseeni, tolueeni, ja muut tutut areenit, aromaattisuus (kehän rengas). On huomattava, ja kun läsnä on metyyliradikaali yksi hiiliatomeista tumassa. Viestintä kaikki hiukkaset on esitetty viivoilla. Rakennekaava tässä tapauksessa heijastaa koostumuksen ja peruspiirteet molekyylirakenteen aineen.

Yksinkertaistettu tolueeni kaava - rengas sisällä kuusikulmio tai viivoja, on kaksoissidos. Metyyliryhmä voi olla missä tahansa kuuden atomin ytimet, ne ovat keskenään yhtä suuret. Haittana tässä menetelmässä kuva on selkeä. Record ei anna tietoa ainekoostumus ja vastaavuuden kaikkien hiili-hiili-sidoksen renkaassa.

Getting metyylibentseeniä laboratoriossa ja teollisuudessa

Laboratoriossa, tolueeni saatiin ensin vuosina 1835-1938 P. Pelletier ja A. Deville. Ensimmäinen tutkijat tislaukseen mänty kumi, ja toinen käytetty tolu balsam uutettu eteläamerikkalaisen Toluifera Kolumbiassa. Niin siellä oli yhteinen nimi ainetta - tolueeni. Tällä hetkellä huomattava määrä metyylibentseeniä antaa tislaamalla maaöljyn ja kivihiiliterva, jota seurasi puhdistus. Koksausprosessissa, tolueeni poistetaan koksauskaasu. Synteesissä styreeni se vapautuu reaktion sivutuotteena bentseenin ja eteenin. Laboratoriossa ja teollisuudessa vastaanottamiseksi tolueeni suorittaa eri menetelmillä.

1. Dehydrosyklisointi- asyklisistä hiilivedyistä. Tolueeni valmistettiin heptaanin läsnä katalyytin lämpötilassa 300 ° C °.
2. Bentseenin alkyloimiseksi, jota kutsuttiin Friedel-Crafts-reaktio. Suoritetaan AICI3 katalyytin tai muiden katalyyttien: C _{6H 5} H + CH _3: lla = C _{6H 5-CH 3} + HCI: a.
3. Vuorovaikutus bromibentseeniä: C ₆ H ₅ CH _3-Br + -Br + 2Na = C _{6H 5-CH 3} + 2NaBr.
4. Sekoittamalla sinkki ja kresoli: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Käsittely tolueenisulfonihappo.

Fysikaaliset ominaisuudet metyylibentseeniä

Tolueeni, rakenteellinen kaava, joka sisältää bentseeniydin, jolla fysikaaliset ominaisuudet, jotka ovat tyypillisiä aromaattisia yhdisteitä.

1. Läpinäkyvä väritön neste mustetta lähettää haju.
2. Metyylibentseeniä kovettuu alhaisissa lämpötiloissa ja alkaa sulaa -93 ° C: ssa
3. Kiehumispiste tolueenia on 110,63 ° C Aineen tiheys - 0,8669 g / ml.
4. Metyylibentseeni Liukoisuus veteen lämpötilassa 20 ° C - 0,47 g / l. Moolimassa aineen M (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Kemialliset ominaisuudet tolueeni: hapetus

Ominaisuudet areeneista määritetään kemiallisesti stabiili sykli kuusi hiiliatomia. Kaavan tolueeni - on bentseenirengas, joka on tyydyttymätön muodollisesti ja metyyliradikaali. Aromaattiset hiilivedyt vastaavia ominaisuuksia alkeeneja, jotka ovat tunnettu siitä, additioreaktiolla. Kuitenkin, vetyatomit molekyylejä bentseeni ja sen homologit voivat osallistua substituutioreaktioita, joka tuo areenalla ja alkaanit. Tolueeni on reaktiivisempi kuin bentseeni. Tyypillisen hapetusreaktion ainetta.

1. Polttaminen, joka liittyy hiilidioksidin vapautumisen ja muodostumista vesi: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H _2O:
2. Reaktiossa tolueenia kaliumpermanganaatin hapettaa metyyliryhmät sivuketjussa molekyylin karboksyyliryhmän ainetta. Reaktio bentsoehappoa saadaan.

Kemialliset reaktiot tolueeni aromaattista ydintä

1. Bromaus, joka suoritetaan katalyyttien läsnä ollessa. Halogenoidut materiaali on muodostettu: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metyylibentseeniä Nitraus suoritetaan seos konsentroitiin typpi- ja rikkihappo. Nitroryhmän tolueenissa voi miehittää orto- ja para-asemassa. Reaktio etenee mukainen mekanismi elektrofiilisellä substituutiolla. trinitrotolueeni (TNT), räjähde on muodostettu korkeassa lämpötilassa.
3. Hydraus vedyn katalyytin johtaa valmistamiseksi dearomatisointi ja metyylisykloheksaani: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C _{7H 14.}
4. Klooraus voimakkaasti lämmityksellä tai UV-säteilyn täytetty lomake heksakloorisykloheksaani.

sovellus metyylibentseeni

Tolueeni on yleisesti käytetty raaka-aineena orgaanisessa synteesissä. Hän on tärkeä materiaali tuotannossa monia aineita. Tolueenin käyttö:

• saamiseksi väriaineet;
• valmistus tahranpoistoaineiden, pesuaineet;
• Räjähteiden valmistamiseen TNT;
• käyttää liuottimena liimoissa, maaleissa, synteettinen hajusteiden ja puhdistusaineita;
• maalien rakennuskohteita;
• lähtö kynnet;
• lääkkeet;
• lisäävät polttoaineen oktaani;
• orgaanisen synteesin bentsoehappo, bentsaldehydi, bentsyyli- kloridi, sakkariini, bentsyylialkoholia ja muita aineita;

Tolueeni toimii teollisena liuottimena kemiallisen pesun teollisuudessa, käytetään vuotien. Se on esiaste useita öljytuotteiden, fenoli, formaldehydi, torjunta-aineita ja muita yhdisteitä.

tolueeni myrkyllisyys

Metyylibentseeni aine on palovaaran. Höyry-ilma-seos räjähtää tietyissä olosuhteissa. Tolueeni on helposti syttyvä neste. Rakennekaava antaa käsityksen koostumus ja rakenne, mutta se ei sisällä tietoa aineiden vaikutusta ihmiskehoon. On havaittu, että on tolueeni myrkyllinen, karsinogeeninen toiminta. Parit metyylibentseeniä helposti tunkeutumaan ihon läpi, hengityselimiin, aiheuttaa muutoksia keskushermostossa, ärsytystä päällysteen kudoksen, dermatiitti. Hengitettynä höyryt tolueenia ihmisissä tulee letargia, vapina, heikentynyt aktiivisuus vestibular laitteen. Työskennellä tolueeni, maalit, liuottimet täytyy kumikäsineitä, tuuleta huone tai käyttää kuvun. Metyylibentseeniä on heikko huume aine, aiheuttaa päihteiden tolueenia. Muita kielteisiä vaikutuksia aine:

• silmien ärsytystä ja häiriöitä värinäkö;
• pitkäaikainen altistus voi vaurioittaa kuuloa;
• korkea pitoisuus veressä aiheuttaa maksavaurioita, munuaisten nekroosi;
• Hengittäminen suuri määrä höyryä johtaa huimaus, uneliaisuus, päänsärky.

johtopäätös

Tolueenia tuotetaan suuria määriä petrokemian kasvien tai saatu sivutuotteena koksi kasveja. Yhdiste on arvokas raaka-aine laajamittaista orgaanisen synteesin käytetään farmaseuttisessa teollisuudessa. Sisältyi metyylibentseeni monenlaisia liuottimia, joita käytetään työskentelemään maaleilla. Tolueeni viittaa luokittelua myrkyllisten yhdisteiden III luokan vaaran. Työskenneltäessä aineen höyryn pitoisuus ilmassa ei saa ylittää määritetyn puhtaussääntöjä. Emme voi sallia käsittelyä tolueenia ulkonäkö avotulen, se voi aiheuttaa räjähdyksen. Myös ympäristöasiat liittyvät julkaisun tolueenia ilmakehään:

• polttamalla öljyä, eri polttoaineista;
• aktiivista tulivuorta;
• metsäpalojen;
• käyttämällä liuottimia ja maaleja.

Toksiset ominaisuudet tolueenia, palo- ja räjähdysvaaran edellyttää varotoimenpiteitä hoitoa nestemäistä ainetta ja sen höyryä.