Halogenoidut hiilivedyt: hankitaan, kemialliset ominaisuudet, käyttö

Hiilivedyt - erittäin suuri luokka yhdisteitä, jotka liittyvät orgaanisten. Ne sisältävät useita suuria aineryhmiä, joista lähes jokainen löytää laaja soveltaminen teollisuudessa, elämä, luonto. Erityisen tärkeitä ovat halogenoidut hiilivedyt, joita käsitellään artikkelissa. He eivät vain ole suuri kaupallinen arvo, mutta myös tärkeä raaka-aine monia kemiallisia synteesejä, valmistettaessa lääkkeitä ja muita tärkeitä yhdisteitä. Kiinnitämme erityistä huomiota niiden molekyylirakenteen ominaisuudet, ja muut ominaisuudet.

Halogenoidut hiilivedyt: yleisiä ominaisuuksia

Näkökulmasta kemian, tämän luokan yhdisteistä ovat kaikki ne hiilivedyt, joissa yksi tai useampi vetyatomi on korvattu yhdellä tai toisella halogeeni. Tämä on hyvin laaja aineiden kategoria, koska ne ovat erittäin teollista merkitystä. Sisällä melko lyhyessä ajassa ihmiset ovat oppineet tiivistetään lähes kaikki halogenoidut hiilivedyt, joiden käyttö on tarpeen lääketieteessä, kemianteollisuudessa, elintarviketeollisuus ja arkeen.

Perusmenetelmä näiden yhdisteiden valmistamiseksi - synteettinen reitti laboratoriossa ja teollisuudessa sekä luonnossa lähes mikään niistä ei tapahdu. Koska halogeeni ne ovat erittäin reaktiivisia. Se määrää suurelta osin niiden soveltaminen kemiallisessa synteesissä välituotteena.

Edustajina halogenoitujen hiilivetyjen on paljon, luokitella ne eri kriteerien mukaan. Perusteella sijaitsee sekä rakenteen ja useita piirin yhteydet, ja ero atomien halogeeni ja paikka niiden sijainnista.

Halogenoidut hiilivedyt: luokittelu

Ensimmäinen suoritusmuoto erottaminen perustuu yleisesti hyväksyttyjä periaatteita, jotka koskevat kaikkia orgaanisia yhdisteitä. Luokitus perustuu eroa niiden hiiliketjun, sen syklisiä. Tältä pohjalta päästää:

• rajoittamalla halogenoidut hiilivedyt;
• tyydyttymättömiä;
• aromaattinen;
• alifaattinen;
• asykliset.

Seuraava erottaminen perustuu halogeeniatomi ja sen kvantitatiivinen sisältö molekyylissä. Siten julkaisu:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri;
• tetra;
• pentaproizvodnye ja niin edelleen.

Jos puhumme halogeeni, niin nimi alaryhmä koostuu kahdesta sanasta. Esimerkiksi monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ja niin edelleen.

Lisäksi on olemassa toinen suoritusmuoto luokitusta, joka on erotettu ja edullisesti halogenoidut tyydyttyneitä hiilivetyjä. Tämän on määrä hiiliatomi, johon halogeeni on kiinnitetty. Siten julkaisu:

• ensisijainen johdannaiset;
• toissijainen;
• kolmannen asteen, ja niin edelleen.

Kukin yksittäinen edustava voidaan paremmuusjärjestykseen kaikki merkinnät ja määrittää koko paikka järjestelmässä orgaanisia yhdisteitä. Esimerkiksi yhdistettä, jonka koostumuksen CH ₃ - CH _2-CH = CH-CCL ₃ voidaan luokitella. Tämä ei ole rajaa alifaattinen trihlorproizvodnoe penteeni.

molekyylirakenne

Läsnä halogeeniatomeista voi vain vaikuttaa sekä fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet, ja yleinen rakenne molekyylin. Yleinen kaava Tässä yhdisteiden luokassa on muotoa R-Hal, jossa R - hiilivetyradikaalia tahansa rakenne, ja Hal - halogeeniatomi, yksi tai enemmän. Välinen viestintä hiilen ja halogeeni voimakkaasti polarisoitunut, jolloin koko molekyylin yleensä kaksi vaikutusta:

• negatiivinen induktanssi;
• mesomeric positiivinen.

Täällä, joista ensimmäinen on huomattavasti vahvempi, joten Hal atomi on aina osoittaa ominaisuuksia elektroneja puoleensa vetävä substituentti.

Kaikki muut rakenteelliset ominaisuudet molekyylit eivät poikkea tavanomaisten hiilivetyjen. Kuvatut ominaisuudet rakenne ja sen haaroittumisen määrä hiiliatomia, aromaattinen voima ominaisuudet.

Erityistä huomiota tulisi nimikkeistön halogenoidut hiilivedyt. Kuinka kutsua datayhteys? Voit tehdä tämän, sinun täytyy noudattaa muutamia sääntöjä.

1. ketju numerointi alkaa reunan, johon lähempänä on halogeeniatomi. Jos on moninkertaisen sidoksen, lähtölaskenta alkaa hänen kanssaan, ei elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja.
2. Nimi Hal mainittu etuliite, pitäisi myös ilmoittaa hiiliatomien lukumäärä, josta se lähtee.
3. Viimeinen vaihe on annettu nimi pääketjun atomit (tai renkaan).

Esimerkki tällaisesta nimet: CH ₂ = CH-CHCl _{2-3-diklooripropeeni-1.}

Nimi voidaan antaa ja järkevä nimikkeistön. Tällöin radikaali ääntää nimen, ja sitten - päätteellä -ID halogeeni. Esimerkki: CH _{3-CH 2-CH 2} Br - propyylibromidi.

Kuten muihin luokkiin orgaanisia yhdisteitä, halogenoidut hiilivedyt ovat erityisen rakenteen. Tämä mahdollistaa monet jäsenet nimetä historiallisia nimiä. Esimerkiksi, halotaania _CF3 CBrClH. Saatavuus halogeenilla molekyylin tarjoaa erityisominaisuuksia aineen. Sitä käytetään lääketieteessä, joten se on todennäköisemmin käyttää historiallisia nimiä.

synteesimenetelmillä

Menetelmiä halogenoidut hiilivedyt ovat varsin vaihtelevia. On viisi perusmenetelmiä näiden yhdisteiden synteesissä laboratoriossa ja teollisuudessa.

1. Halogenointi normaaliin rakenteeseen tavanomaisten hiilivetyjen. Yleinen reaktiokaavio: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Menetelmän piirteistä ovat seuraavat: jossa kloori ja bromi, että UV-säteilylle, reaktio jodin kanssa on käytännössä mahdotonta tai hyvin hidas. Koska fluori vuorovaikutus on liian aktiivinen, joten käytä aktiivista halogeenia sen puhtaassa muodossa ei voi. Lisäksi halogenointi aromaattisten johdannaisten täytyy käyttää erityisiä katalyyttejä prosessi - Lewis-happo. Esimerkiksi, rautakloridin tai alumiinia.
2. Valmistamiseksi halogenoidut hiilivedyt ovat myös suorittaa gidrogalogenirovaniya. Kuitenkin, tämä ensimmäinen yhdiste on tyydyttymätön hiilivety. Esimerkki: R = RR + HHal → RR-RHal. Useimmissa samanlainen elektrofiilinen lisäksi käytetään saada chloroethene tai vinyylikloridi, koska tämä yhdiste on tärkeä raaka-aine teknisiin synteeseihin.
3. Vaikutukset gidrogalogenov alkoholeja. Yleinen muoto reaktion: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. näkökohdan pakollinen katalyytin läsnä ollessa. Esimerkkejä prosessin kiihdyttimiä, joita voidaan käyttää: fosfori kloridit, rikki, sinkkiä tai rautaa, rikkihapon liuos, jossa on sinkkikloridia suolahapossa - Lucas reagenssia.
4. Dekarboksylointi hapon suolojen hapettava aine. Toinen nimi menetelmässä - reaktio Borodin-Hunsdikkera. Ydin koostuu pilkkomalla molekyylin hiilidioksidin hopea johdannaisten karboksyylihappojen , kun ne altistetaan hapetinta - halogeeni. Tämän seurauksena, halogenoituja hiilivetyjä muodostuu. Reaktiot yleensä ovat seuraavat: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synteesi galoformov. Toisin sanoen, vastaanotto trigalogenproizvodnyh metaania. Helpoin tapa tuottaa niitä - altistus asetoni emäksisessä liuoksessa halogeenit. Tämän seurauksena, on muodostelma galoformnyh molekyylejä. Syntetisoitiin samalla tavalla alan halogenoidut aromaattiset hiilivedyt.

Erityistä huomiota olisi kiinnitettävä synteesi tyydyttymättömien tämän luokan edustajina. Perusmenetelmän - on vaikutus alkyynien elohopeaa suolat ja kuparin läsnäollessa halogeenit, mikä johtaa tuotteeseen, jolla on kaksoissidos ketjussa.

Halogenoidut aromaattiset hiilivedyt, saatu halogenointireaktiot areenien tai alkylarene sivuketju. Nämä ovat tärkeitä teollisuustuotteita, koska niitä käytetään hyönteismyrkyt maataloudessa.

fysikaaliset ominaisuudet

Fysikaaliset ominaisuudet halogenoidut hiilivedyt ovat suoraan riippuvaisia molekyylin. Kiehumislämpötilassa ja sulaminen aggregaation vaikuttaa lukumäärä hiiliatomeja ketjussa ja mahdollisesti oksat sivuosaan. Enemmän, luvut ovat suuremmat. Yleisesti voidaan luonnehtia fyysiset parametrit useissa kohdissa.

1. Ulkonäkö: ensimmäinen alempi edustajat - kaasut, sen jälkeen _C-12 - neste edellä - kiinteät runko.
2. On terävä epämiellyttävä erityinen haju, lähes kaikki edustajat.
3. Erittäin huonosti veteen liukeneva, mutta itse - erinomainen liuottimia. Orgaaniset yhdisteet liuotetaan hyvin.
4. Kiehuvat ja sulamislämpötila suurenivat määrä hiiliatomeja pääketjussa.
5. Kaikki liitännät, paitsi fluori johdannaiset, raskaampaa kuin vesi.
6. Mitä enemmän oksat pääketjussa, alempi kiehumispiste aineen.

Vaikea tunnistaa monia samanlaisia piirteitä, koska edustajat vaihtelevat suuresti koostumuksen ja rakenteen. Näin ollen, parempi tulos arvot kullekin tietyn yhdisteen tämän sarjan hiilivetyjä.

kemialliset ominaisuudet

Yksi tärkeimmistä parametreista, jotka on otettava huomioon kemianteollisuuden ja synteesin reaktiot ovat kemialliset ominaisuudet halogenoituja hiilivetyjä. Ne eivät ole samat kaikille jäsenille, koska on olemassa useita syitä eron.

1. Rakenteen hiiliketjun. Helpoin tapa substituution reaktio (nukleofiiliset tyyppi) peräisin sekundaariset ja tertiaariset alkyyli- halogenidit.
2. Halogeenityyppiset on myös tärkeää. Viestintä välillä hiilen ja Hal on vahvasti polarisoitunut, ja se tarjoaa helpon repeämisen vapauttamaan vapaita radikaaleja. Kuitenkin, helpoin tapa kommunikoida on revitty välillä jodi ja hiilen vuoksi luonnollista muutosta (vähennys) sitoutumisen energian sarjaan: F-CI-Br-I.
3. Läsnä ollessa aromaattinen radikaali tai useampia sidoksia.
4. Rakenne ja haaroittumista radikaali.

Yleensä on parasta alkyylihalogenideiksi reagoida juuri nukleofiilinen substituutio. Kun hiiliatomi murtumisen jälkeen johtuen halogeeni konsentroitiin osittain positiivisen varauksen. Tämä mahdollistaa sen, että radikaali tulee kokonaisuudessaan tunnustaja eletronootritsatelnyh hiukkasia. Esimerkiksi:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- ja muut.

Tämä selittää sen, että kohteesta halogenoitu hiilivety voi mennä lähes mihin tahansa luokkaan orgaanisia yhdisteitä tarvitsee vain valita sopiva reagenssi, joka antaa halutun toiminnallisuuden.

Yleisesti voidaan sanoa, että kemialliset ominaisuudet halogenoidun hiilivedyn ovat kyky osallistua seuraavia yhteisvaikutuksia.

1. Nukleofiilisten hiukkasia toisenlainen - vaihdosta reaktio. Tulos voi olla: alkoholit, eetterit, esterit, nitro, amiinien, nitriilien, karboksyylihapot.
2. Eliminointireaktio tai dehydrohalogenoinnilla. Seurauksena alkoholiliuosta alkalihalidin molekyyli lohkaistaan. Näin muodostettu alkeeni, matalan molekyylipainon sivutuotteiden - ja suolavettä. Esimerkiksi reaktion: CH _{3-CH 2-CH 2-CH 2} Br + NaOH _(alkoholi) → CH _{3-CH 2-CH} = CH ₂ + NaBr + H _2O: Nämä prosessit - yksi tärkeimmistä menetelmistä synteesiin alkeenien tärkeitä. Prosessi on aina mukana korkeissa lämpötiloissa.
3. Valmiste Alkaanit normaalia rakennetta Wurtz synteesimenetelmää. Ydin Reaktion koostuu altistamalla halo-substituoitu hiilivety (kaksi molekyyliä) natriummetallia. Miten voimakkaasti elektropositiivisia ioni, natrium- hyväksyy halogeeniatomit yhdisteestä. Tämän seurauksena vapautetaan hiilivetyradikaaleja ovat suljettuna sidos, alkaanin muodostaen uuden rakenteen. Esimerkki: CH _{3-CH 2CI} + CH _{3-CH 2CI} + 2Na → CH _{3-CH 2-CH 2-CH 3} + 2NaCl.
   
4. Synteesi homologit aromaattiset hiilivedyt, Friedel-Crafts-reaktiolla. Ydin prosessi - että altistetaan halogeenialkyyli bentseeni, kun läsnä on alumiinikloridia. Seurauksena vaihdosta reaktioiden tolueenia ja muodostumista kloorivetyä. Tässä tapauksessa katalyytin läsnä ollessa on välttämätöntä. Lisäksi bentseeni tällä tavalla voidaan hapettaa ja sen homologit.
5. Valmiste Grenyara neste. Tämä reagenssi on halogeenisubstituoitu hiilivety, jolla on magnesiumioni koostumuksessa. Aluksi se suorittaa vaikutusta magnesiummetallin ilmassa johdannainen haloalkyyli. Tuloksena on monimutkainen yhdiste, jolla on yleinen kaava RMgHal, viitataan Grenyara reagenssia.
6. pelkistys alkaania (alkeeni, areenin). Suoritetaan vedyn toimintaa. Tuloksena on hiilivety ja sivutuotteena - vetyhalidin. Esimerkki yleisessä muodossa: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Tämä on perus vuorovaikutus, joka voi helposti tulla halogenoidut hiilivedyt eri rakenne. Tietenkin on myös erityisiä reaktioita, jotka tulisi ottaa huomioon kunkin edustavan.

isomeeri molekyylit

Isomerian halogenoidut hiilivedyt - täysin luonnollinen ilmiö. On tunnettua, että mitä enemmän hiiliatomeja ketjussa, sitä suurempi määrä isomeerisia muotoja. Lisäksi tyydyttymättömiä edustajilla on sidoksia, joka myös on syynä isomeerejä.

Kahta eri tämän ilmiön tämän luokan yhdisteitä voidaan tunnistaa.

1. Isomeria radikaali ja hiilirungon pääketjun. Tämä voidaan myös katsoa olevan kannan moninkertaisen sidoksen, jos niitä on läsnä molekyylissä. Kuten yksinkertaiset hiilivedyt, kolmannesta edustava kaava voidaan tallentaa yhdisteitä, joilla on identtiset mole- mutta erilaisia rakenteellisia formular ilmaisu. Lisäksi määrä isomeerisia muotoja suuruusluokkaa korkeampi kuin vastaava alkaanit (alkeenit, alkyynit, areenit, ja niin edelleen) halogeeni hiilivetyjä.
2. Asema halogeeni molekyylissä. Sen paikan numero otsikossa merkintä, vaikka muutos vain yksi, ominaisuuksista näistä isomeereistä on aivan erilainen.

Spatial isomeria täällä emme puhu, koska halogeeniatomeja vuoksi mahdotonta. Kuten kaikki muut orgaaniset yhdisteet halogeenialkyylit isomeerit eroavat paitsi rakenteeltaan vaan myös fyysiset ja kemialliset ominaisuudet.

Johdannaiset tyydyttymättömien hiilivetyjen

Tällaiset yhdisteet, tietenkin, paljon. Kuitenkin olemme kiinnostuneita halogenoituja tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Ne voidaan myös jakaa kolmeen pääryhmään.

1. Vinyyli - kun Hal atomi sijaitsee suoraan hiiliatomin-sidos. Esimerkki molekyyli: CH ₂ = CCL _2.
2. Erilliseen asentoon. Halogeeniatomi ja moninkertaisen sidoksen sijaitsee vastapäätä molekyylin osat. Esimerkki: CH ₂ = CH-CH _{2-CH 2-CI.}
3. Allyyli johdannaiset - halogeeniatomi kaksoissidos sijaitsee yhden hiiliatomin, joka on tallennettu alfa-asemassa. Esimerkki: CH ₂ = CH-CH _2-CI.

Erityisen tärkeää on yhdiste, kuten vinyylikloridi, CH ₂ = CHCI. Se pystyy polymerointireaktiot muodostamiseksi tärkeitä tuotteita, kuten eriste, vedenpitävä kangas ja niin edelleen.

Toinen tyypillinen tyydyttymättömien halogenoidut - kloropreeni. Kaavan hänen - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Tämä yhdiste on lähtöaineena synteesiä varten kumien, jotka eroavat palonkestävyys, pitkä käyttöikä, alhainen kaasujen läpäisevyys.

Tetrafluorieteeni (tai Teflon), - polymeeriä, joka on laatuvaatimusten. Se valmistuksessa käytettävien arvokkaiden kattaa tekniset yksityiskohdat, astiat, erilaisia laitteita. Kaavan - CF ₂ = CF _2.

Aromaattiset hiilivedyt ja niiden johdannaiset

Aromaattiset yhdisteet ovat ne, jotka sisältävät bentseenirengas. Joukossa on myös koko joukko halogeeni. Kahta päätyyppiä niistä rakenteessa voidaan tunnistaa.

1. Jos Hal-atomi on sitoutunut suoraan ytimeen, eli aromaattinen rengas, sitten yhdiste on nimeltään haloarenes.
2. Halogeeniatomi ole sitoutunut rengas ja sivuketjuatomeista, eli radikaali poistovirtaus sivuhaaran. Tällaisia yhdisteitä kutsutaan aryyli- alkyylihalogenidit.

Niistä kyseisiä aineita voidaan kutsua useita jäseniä, joilla on suurin käytännön merkitystä.

1. Haksaklooribentsiini - C ₆ Cl _6. Alusta lähtien XX vuosisadan käytettiin voimakas sieniä ja tuholaisia vastaan. Se on hyvä desinfioiva vaikutus, joten sitä käytetään siementen käsittelyyn ennen näytöstä. On epämiellyttävä haju, tarpeeksi nestettä syövyttävä, kirkas, voi aiheuttaa vuotamista.
2. Bentsyylibromidia C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Sitä käytetään tärkeä reaktantti synteesissä organometallisia yhdisteitä.
3. Klooribentseeni C ₆ H ₅ CL. Väritön neste aine, jolla erityinen haju. Valmistuksessa käytettävien väriaineiden, torjunta-aineita. Se on yksi parhaista orgaanisia liuottimia.

Käyttö teollisuudessa

Halogenoidut hiilivedyt käyttää hänen teollisuus ja kemiallista synteesiä ovat hyvin laaja. Tietoja tyydyttymättömiä ja aromaattisia edustajat olemme sanoneet. Nyt tarkoittavat yleensä yhdisteiden käytön tämän sarjan.

1. Rakentamisessa.
2. Liuottimina.
3. On tekstiilien tuotannossa, kumi, kumin, väriaineiden, polymeeristen materiaalien.
4. Synteesiä varten monia orgaanisia yhdisteitä.
5. Fluori johdannaiset (CFC-yhdisteet) - kylmäaineita jäähdytysjärjestelmissä.
6. Torjunta-aineina käytettävät, hyönteisten, sienitautien ja öljyt, lakat, hartsit, voiteluaineita.
7. Mennä valmistaa eristeiden, ja niin edelleen.