Fenolin molekyyli- ja rakennekaava

Fenolit ovat yleinen nimi aromaattisille alkoholeille. Ominaisuuksiltaan aineet ovat heikkoja happoja. Suuri käytännön merkitys on monia hydroksibentseenin C6H5OH (fenolin kaava) homologeja - luokan yksinkertaisin edustaja. Pidäthän tämä tarkemmin.

Fenolit. Yleinen kaava ja luokittelu

Orgaanisten aineiden yleinen kaava liittyy aromaattisiin alkoholeihin R-OH. Oikean fenolien ja kresolien molekyylejä muodostavat radikaali - fenyyli C6H5, jonka kanssa yksi tai useampi hydroksyyliryhmä OH (hydroksiryhmät) on suoraan kytketty. Niiden lukumäärän molekyylissä fenolit luokitellaan yhdeksi, kaksoisiksi ja polyatomisiksi. Tämän tyyppiset monatomiset yhdisteet ovat fenoli ja kresoli. Yleisimpiä polyhydristen hydroksibentseenien joukossa ovat naphtolit, jotka sisältävät 2 fuusioitunutta ydintä.

Fenoli on aromaattisten alkoholien edustaja

Tekstiilien työntekijät tunnettiin fenolista jo XVIII-luvulla: kutoja käytti sitä väriaineena. Kivihiilitervan tislauksessa vuonna 1834 saksalainen kemisti F. Runge valitsi tämän aineen kiteet ominaisella makeutetulla tuoksulla. Kivihiilen latinankielen nimi on karbo, joten yhdistettä kutsuttiin karbiinihapoksi ( karboliinihappo ). Saksalainen tutkija ei onnistunut määrittämään aineen koostumusta. Fenolin molekyylikaava määriteltiin vuonna 1842 O. Laurentilla, joka katsoi bentseenin karboli-johdannaista. Uuden hapon osalta käytetään nimitystä "fenyyli". Charles Gerard totesi, että aine on alkoholi ja kutsunut sitä fenoliksi. Yhdisteen alkuperäiset käyttöalueet ovat lääketiede, nahan parkitus, synteettisten väriaineiden valmistus. Aineen ominaispiirteet:

• Rationaalinen kemiallinen kaava on C 6H 5OH.
• Yhdisteen molekyylipaino on 94,11 a. E. M.
• Kokonaisaste, joka heijastaa koostumusta, on C 6H 6O.

Fenolimolekyylin elektroninen ja spatiaalinen rakenne

Saksalainen orgaaninen kemisti F. Kekule ehdotti bentseenin syklistä rakennekaavaa vuonna 1865 ja vähän ennen sitä - I. Loschmidt. Tutkijat edustivat orgaanisen aineen molekyyliä säännöllisen kuusikulman muodossa vuorotellen yksinkertaisia ja kaksoissidoksia. Nykyaikaisten ajatusten mukaan aromaattinen ydin on erityinen rengasrakenne, jota kutsutaan "konjugoituna yhteydeksi".

Kuusi hiiliatomia C kokevat elektronisten orbitaalien sp2-hybridisaation prosessin. P-elektronipilvet, jotka eivät osallistu C-C-sidosten muodostumiseen, limittävät molekyylin ytimen tason yläpuolella ja sen alapuolella. Kaksi osaa on yhteinen sähköinen pilvi, joka kattaa koko rengas. Fenolin rakennekaava voi näyttää erilaiselta, kun otetaan huomioon historiallinen lähestymistapa bentseenirakenteen kuvaukseen. Aromaattisten hiilivetyjen tyydyttymättömän luonteen korostamiseksi kolme kuudesta sidosta pidetään tavanomaisesti kaksoisiksi, ja ne välittyvät kolmella yksinkertaisella.

Obligaation polarisaatio hydroksiryhmässä

Yksinkertaisimmassa aromaattisessa hiilivedyssä bentseenissä C ₆ H ₆ - elektronipilvi on symmetrinen. Fenoli- kaava eroaa yhdellä hydroksiryhmällä. Hydroksyylin läsnäolo häiritsee symmetriaa, joka heijastuu aineen ominaisuuksiin. Hapen ja vedyn välinen sidos hydroksiryhmässä on polaarinen kovalenttinen. Yleisen elektronipariparin siirtyminen happiatomiin johtaa negatiivisen varauksen (osittaisen varauksen) ilmenemiseen. Vetyä riistetään elektronista ja osittain varaa "+". Lisäksi O-H-ryhmässä oleva happi on kahden jaetun elekt- roniparin omistaja. Yksi niistä herättää aromaattisen ytimen elektroninen pilvi. Tästä syystä sidos muuttuu polarisoituneemmaksi, vetyatomi korvataan metalleilla helpommin. Mallit antavat idean fenolimolekyylin epäsymmetrisestä luonteesta.

Fenolin atomien vuorovaikutuksen erityispiirteet

Fenolimolekyylin aromaattisen ytimen yksittäinen elektronipilvi vuorovaikutuksessa hydroksyyliryhmän kanssa. Konjugaatiolla on ilmiö, jonka seurauksena hydroksiryhmän happiatomin luonnolliset parit houkutellaan bentseenisyklijärjestelmään. Negatiivisen varauksen vähenemistä kompensoidaan O-H-ryhmän sidoksen vielä suuremmalla polarisaatiolla.

Sähköinen jakelujärjestelmä muuttuu myös aromaattisessa ytimessä. Se laskee hiilestä, joka liittyy happiin ja nousee lähellä lähimpien atomeja orto-asemissa (2 ja 6). Konjugaatio aiheuttaa latauksen "-" kertymisen niihin. Tiheyden lisäsiirtymä on sen liike metalleista (3 ja 5) olevista atomeista para-asemassa olevaan hiiliin (4). Fenoli- kaava konjugaation ja keskinäisen vaikutuksen tutkimiseksi sopii tavallisesti bentseenirenkaan atomien numerointiin.

Selostus fenolin kemiallisista ominaisuuksista sen elektronisen rakenteen perusteella

Aromaattisen ytimen ja hydroksyylin konjugointiprosessit vaikuttavat sekä hiukkasten että koko aineen ominaisuuksiin. Esimerkiksi orto- ja para-asennoissa olevien atomien korkea elektronitiheys (2, 4, 6) tekee fenolin aromaattisen renkaan C-H-sidoksista reaktiivisempaa. Hiilatomien negatiivinen varaus meta-asemissa pienenee (3 ja 5). Elektrofiilisten hiukkasten hyökkäys kemiallisissa reaktioissa, jotka altistetaan hiilelle, joka sijaitsee orto- ja para-asemissa. Bentseenin bromointireaktiossa muutokset tapahtuvat voimakkaan kuumentamisen ja katalysaattorin läsnäollessa. Monohalogenijohdannainen, bromibentseeni, muodostuu. Fenolikaavan ansiosta aine reagoi bromin kanssa lähes välittömästi kuumentamatta seosta.

Aromaattinen ydin vaikuttaa hydroksiryhmän sidoksen napaisuuteen ja lisää sitä. Vetyatomi muuttuu liikkuvaksi verrattuna rajoittaviin alkoholeihin. Fenoli reagoi alkalien kanssa muodostaen suoloja - fenolaatteja. Etanoli ei reagoi emäksin kanssa tai sen sijaan reaktiotuotteet - etanolaatit - hajoavat. Kemiallisesti fenolit ovat voimakkaampia happoja kuin alkoholeja.

Aromaattisten alkoholien luokan edustajat

Fenolikresolin (metyylifenolin, hydroksitolueenin) homologin bruttokaava on C ₇ H ₈ O. Luonnon raaka-aineissa oleva aine sisältää usein fenolia, sillä on myös antiseptisiä ominaisuuksia. Muut fenolihomologit:

• Pyrokateiini (1,2-hydroksibentseeni). Kemiallinen kaava on C 6H ₄ (OH) ₂ .
• Resorsinoli (1,3-hydroksibentseeni) -C6H4 (OH) ₂ .
• Pyrogalloli (1,2,3-trihydroksibentseeni) -C6H3 (OH) ₃ .
• Naftoli. Aineen brutto kaava on C10H7OH. Sitä käytetään väriaineiden, lääkkeiden, tuoksujen yhdisteiden valmistuksessa.
• Timol (2-isopropyyli-5-metyylifenoli). Kemiallinen kaava on C 6H 3CH ₃ (OH) (C3H7). Sitä käytetään orgaanisen synteesin, lääketieteen kemiaan.
• Vanilliini sisältää fenolisen radikaalin lisäksi eetteriryhmän ja aldehydijäännöksen. Yhdisteen brutto kaava on C8H8O3. Vanilliinia käytetään laajasti keinotekoisena tuoksuna.

Reagenssin kaava fenolien tunnistamista varten

Fenolin kvalitatiivinen määritys voidaan suorittaa bromin avulla. Korvaavien reaktioiden seurauksena syttyy valkoinen tribromifenolin sakka. Pyrokateiini (1,2-hydroksibentseeni) on väriltään vihreä liuenneen ferrikloridin läsnäollessa. Samalla reagenssilla fenoli reagoi kemiallisesti ja trifenolaatti, jolla on violetti väri, muodostuu. Resorcinolin kvalitatiivinen reaktio on tumman violetin värjäytymisen esiintyminen ferrikloridin läsnäollessa. Vähitellen liuoksen väri muuttuu mustaksi. Reagenssikaava, joka tunnistaa fenolin ja osan sen homologeista, on FeCl3 (rauta (III) kloridi).

Hydroksibentseeni, naftoli, tymoli ovat kaikki fenoleja. Aineiden yleinen kaava ja koostumus mahdollistavat sen, että nämä yhdisteet kuuluvat aromaattisiin sarjoihin. Kaikki orgaaniset aineet, jotka sisältävät kaavan fenyyliryhmän C 6H ₅ , johon hydroksiryhmät ovat suoraan kiinnittyneet, ovat erityisiä ominaisuuksia. Ne eroavat alkoholista paremmin ilmaistu happamuus. Homologisen bentseenisarjan aineisiin verrattuna fenolit ovat aktiivisempia kemiallisia yhdisteitä.